想いの伝え方に迷っています

14 0 かいと 2025.08.20

28歳社会人男です。
相手は職場の後輩で、1年後輩、2歳年下の方です。
入社して5年半ほど経ちますが、ここ3年ほどずっと片想いしています。相手には彼氏がいたので想いを伝えていませんでしたが、数ヶ月前に別れたことを知り、思い切って伝えてみようと思っています。

関係としては、これまで3回ほどサシで飲みに行っていますが、仕事の話がほとんどで、プライベートの話は少しする程度です。仕事中も話はしますが、基本は仕事の話をしています。

私自身、あまり人付き合いをしてきておらず、過去に彼女は1人だけで別れてから4年ほど経っており、友人も少ないです。なのであまり後輩を飲みに誘うこともないのですが、その後輩だけは定期的に誘いそれなりの関係性にはなっていると思っています。

先日、飲みに誘ったところ快諾してもらい、前回行けなかったお店を後輩が予約してくれたのですが、仕事の都合でまた余裕がある時に行きたいと言われました。そこから2ヶ月経ち(見てる限りずっと仕事は忙しそうでした)、夏休みも終わったところでもう一度誘ってみようと思っています。

飲みに行くことが出来たらそこで想いを伝えようと思っています。
ずっと前から好きだったこと、どういうところが好きか、を伝えたいのですが、この時に告白(付き合いたい)もした方が良いでしょうか。それとも、想いを伝えて、もし可能性あるならデートしてほしいという伝え方の方がいいでしょうか。

もし他にアドバイスがあれば教えていただきたいです。よろしくお願いします。

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