一緒に対処を考えてほしい初回返答から提案

20代後半女性

好きな上司が仕事を辞めてしまう

29 1 めめ 2025.08.30

私は一年ほど、職場の上司のことが好きです。
でも、その上司がもうすぐ退職してしまうので、「最後にどこまで踏み込むか」すごく悩んでいます。

本当の理想は、ご飯や遊びに誘って、これからも繋がっていたいこと。
ただ、相手との距離感がよくわからなくて、誘っていいのかどうか迷ってしまいます。

好きな人は一つ年上の男性。未婚で一人暮らしですが、彼女がいるかは不明です。真面目でまっすぐ、でもふわっと柔らかい雰囲気があって、おしゃれで、笑顔がめちゃくちゃ可愛いお兄さんです。

最初は「話しやすくて面白い人だな〜」くらいだったのに、話しているうちにどんどん惹かれていきました。仕事よりも、休憩時間に一緒にご飯を食べたり趣味の話をしたりするのが多く、インスタだけ繋がっています。

ご飯のときは自然に話せるけど、仕事中は「お邪魔かな？」って気にして不自然になっちゃうこともあります。でも目が合うと嬉しくて、ついニコニコテレテレしちゃって、相手もとってもニコニコって返してくれるんです。好意が漏れすぎて恥ずかしくなり、避けちゃった日もあって、そのときは相手がちょっとしゅんとしたように見えて…。

嫌われたらどうしようと思って、その夜に初めてDMを送ったら、すぐ「わあ！！ありがとう」って返してくれて嬉しかったです。

でもその後「辞める」と聞いて、ショックで「やめちゃうんですか？」ってDMしたら返信が丸一日来なくて…。落ち込んでたんですが、仕事場で会ってやめちゃうんですか？って話しかけたらすごくフレンドリーで、「この辺にいるし、また職場にも遊びに来るよ」「またお話ししよう！」って言ってくれて、私のこと褒めてくれて、名残惜しそうな雰囲気もあって…。あれ？嫌われてない？って一気に混乱しました。

翌日にはDMも返ってきたけど、その後はまた返信が止まっています。正直、返事がないこと自体は気にしていません。ただ、「最後にどう伝えるか」で悩んでいます。
• 勇気を出してご飯に誘う？
• 「好きでした」とだけ伝える？
• それとも感謝だけにとどめる？

理想はもちろんご飯に誘いたいです。だけど、返信すら続かない相手に誘われたら迷惑かな…とか、もし彼女がいたら困らせちゃうかな…とか考えてしまって。彼からどう思われているんだろうって考えちゃって、、、。やっぱ、誘ったら困らせてしまいますかね…！！！

私が好意を出し続けたら、今後も関係って続けられるのでしょうか？

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1時間前

亜美 30代女性

仕事を辞めるタイミングでのアプローチはなかなか相手にとって負担が大きいかもしれませんね。

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好きな上司が仕事を辞めてしまう

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